Нажатие автоматически подписывает на задачу текущего пользователя. Тогда система будет уведомлять подписанта об изменениях в задаче и ее статусе. Когда пользователь подписан, кнопка становится серой
Список подписантов можно отредактировать во вкладке Прочее
Чек лист можно заполнять вручную добавляя пункты. Чек-листы которые повторяются можно настроить в в справочнике шаблоны чек-листов и выбирать такие шаблоны в задаче, тогда чек-лист в задаче заполнится автоматически.
Кроме того, каждый пункт чек-листа можно преобразовать в отдельную задачу, для этого необходимо выбрать рабочую группу в строке чек-листа и нажать "Создать подзадачи"